Krisis kemanusiaan yang melanda Timor Timur pada tahun 1999 menjadi momen krusial dalam sejarah diplomasi internasional. Setelah rakyat Timor Timur memilih merdeka dalam referendum, milisi pro-Indonesia melancarkan kampanye bumi hangus yang menghancurkan infrastruktur dan memaksa ratusan ribu warga mengungsi. Menghadapi situasi ini, Perdana Menteri Portugal saat itu, Antonio Guterres, bergerak cepat dengan menghubungi Presiden Amerika Serikat Bill Clinton melalui sambungan telepon pada 30 Agustus dan 8 September 1999.
Dalam pembicaraan tersebut, Guterres menekan Washington agar mendukung misi PBB di Timor Timur. Namun, Amerika Serikat awalnya enggan berkonfrontasi dengan Indonesia. Guterres kemudian menggunakan kartu diplomasinya dengan mengingatkan bahwa Portugal dapat mempertimbangkan ulang penempatan pasukannya di Balkan jika komunitas internasional gagal mencegah kekerasan di Timor Timur. Portugal memang berkontribusi kecil bagi NATO, tetapi kehadiran mereka di misi bergengsi di Bosnia dan Kosovo memberi bobot politik yang besar.
Guterres menawarkan pilihan sulit kepada Clinton: mengambil risiko berselisih publik dengan sekutu pendiri NATO, atau menggunakan pengaruh Washington untuk memaksa Indonesia menerima kehadiran pasukan internasional. Keesokan harinya, di tengah tekanan internasional yang meningkat, Gedung Putih akhirnya menyatakan bahwa Indonesia harus mengizinkan bantuan internasional masuk.
Bagi Guterres, ini adalah ujian awal diplomasi krisis multilateral, keterampilan yang kemudian ia bawa saat menjabat sebagai Sekretaris Jenderal PBB pada 2017. Timor Timur akhirnya meraih kemerdekaan penuh pada 2002. Atas jasanya memimpin upaya diplomatik selama krisis 1999, Guterres dianugerahi kewarganegaraan Timor Leste pada tahun 2024. Christine Cabasset, pakar Timor Timur dari Universitas Katolik Lille, menilai peran Guterres sangat kritis sepanjang proses tersebut, termasuk saat mendorong pembentukan Administrasi Transisi PBB di Timor Timur (UNTAET).